Kommt drauf an was du so bevorzugst. Beide STrecken haben ihre schönen Seiten, aber für beide Strecken ist das Problem, daß man die richtigen Wege kennen muss. Von Osnabrück raus kann es seeeeehr nervig sein weil häufig autolastig auf den einfacheren Strecken. Auf jeden Fall hat man dort ein paar Hügel im Weg.
Von Rheine sollte man die Bundesstraße meiden, man kann auch am Kanal entlang (aber häufig Knirschwege) und muss sich halt entscheiden ob man über Münster oder drum herum fahren möchte. von Osnabrück ist es etwas kürzer nach Soest.

Ich würd wohl von Osnabrück fahren, da kannst du auch über Bad Laer und Warendorf runter.