Ich fahre immer mit Unterhosen unter der Radhose, da reibt normal nichts.
Wichtig ist, dass alles so hauteng wie möglich ist, sobald sich Falten bilden, wirds blöd.
Übers Sitzen sind schon viele Threads erstellt worden. Gemeinsam haben sie eines - was für den einen gilt, kann aber für eine andere Person gerade ganz anders sein. Deshalb hilft nur individuelles Ausprobieren.
Zu den Tourstartproblemen und dem Thema: Ich denke auch, dass hier die Ambitionen größer waren, als der Trainingszustand. Das geht nicht immer gut. Tiefstapeln zu Beginn ist da hilfreicher, steigern kann man sich ja immer noch.
Ob da eine teure Ausrüstung hilft, bezweifele ich, auch das Durchhalte- und Sitzvermögen steigt oft mit zunehmenden Kilometern. Ansonsten hilft nichts, als die Einstellungen am Rad peu á peu zu ändern und zu beobachten.
Einzig der Schlafsack und die Matte sind überdenkenswürdig. Die 5 Grad heißen ja nicht, dass es bei der Temperatur gemütlich ist, sondern dass man da nicht erfriert. Ich selbst ziehe bei dünneren Schlafsäcken Skiunterwäsche an, das bringt einige Grade und zur Not kommt noch ein Pullover mit in den Sack (Fleece oder Wolle). Auch Stroh oder ähnliches (falls gerade erreichbar) ist ein schönes Dämmmaterial.
Gruß
Nat